Navigation und Funktionalität
Hier finden Sie Hinweise zu den technischen Voraussetzungen. Navigation, Aufbau und Inhalte der Folien werden anhand von Screenshots kurz beschrieben.
Technische Voraussetzungen
Optimiert für Mozilla Firefox
Bei den Folien handelt es sich um HTML-Seiten, die mit gängigen Browsern betrachtet werden können. Die Darstellung ist optimiert für Mozilla Firefox.Plattformunabhängig
Die in die Seiten eingebetteten Jmol-Darstellungen der Moleküle sind als Java-Applikationen plattformunabhängig.Java Runtime Environment
Die einzige Bedingung für die Nutzung der Seiten ist, dass auf Ihrem Computer das kostenfreie Plugin Java Runtime Environment installiert ist.
Navigation
Von der Übersichtseite der Reaktionsmechanismen-Sammlung aus gelangt man per Klick auf den Namen der jeweiligen Reaktion zu der entsprechenden Folie (Abb. 1, Platzhalter bitte anklicken). Über die beiden rechten oberen Icons (zwei- und dreigeteiltes Blatt) können weitere Folien mit zusätzlichen Informationen zu der jeweils betrachteten Reaktion aufgerufen werden (Lewisformeln und Energiediagramme - ausführliche Beschreibung folgt unten). Per Klick auf das obere linke Icon (Listen-Symbol) gelangt man zurück auf die Übersichtsseite.
Abspielen der Animation
Die Animationen werden über die gängigen Buttons abgespielt (Abb. 1). Per Klick auf das mittlere Dreieck läuft die Reaktion komplett durch, kann aber an jedem Punkt gestoppt werden. Durch Anklicken der doppelten Dreiecke läuft die Animation jeweils nur ein "Bild" vor beziehungsweise zurück. Die äußeren Buttons lassen die Animation zum Anfangs- oder Endpunkt springen. Um das Jmol-Applet durch den Wechsel in den Darstellungsformen nicht zu "überfordern", empfiehlt es sich den Reset-Button zu nutzen, um zum Ausgangspunkt zurückzukehren.
Frei drehbare Molekülmodelle
Die einfachste Folie zeigt in der Grundeinstellung den Reaktionsablauf im "Ball & Stick"-Modell. Ladungen werden angezeigt. Das Arrangement der Reaktanden kann in jeder Phase der Reaktion mit der Maus (bei gedrückter linker Maustaste) "angefasst", gedreht und aus beliebiger Perspektive betrachtet werden. So lässt sich zum Beispiel die Geometrie von Übergangszuständen und Zwischenprodukten untersuchen. Abb. 2 zeigt den sigma-Komplex bei der Addition von Brom an Ethen aus zwei verschiedenen Blickwinkeln.
Fotoapparat
Per Klick auf das Fotoapparat-Icon neben dem Reset-Button (siehe Abb. 3) wird ein JPG-Bild der aktuellen Jmol-Darstellung erstellt. Schülerinnen und Schüler können so von den entscheidenden Reaktionsschritten "Fotos" machen und in ein digitales Lerntagebuch einfügen.
Ladungsverteilung auf den Moleküloberfächen
Nucleophil und Elektrophil
Per Klick auf die Buttons "Oberfläche" (Abb. 3, oben) oder "transparente Oberfläche" (Abb. 3, unten) wird die "Ladungsverteilung" farbcodiert dargestellt. Elektronenmangel wird durch blaue, Elektronenüberschuss durch rote Farbtönen signalisiert. Durch diese Möglichkeit wird deutlich, welche Moleküle oder Molekülbereiche als Nucleophil beziehungsweise als Elektrophil agieren und "wer wo warum" im Verlauf einer Reaktion angreift. Abb. 4 veranschaulicht dies am Beispiel von Screenshots, die verschiedene Phasen der Addition von Brom an Ethen zeigen.
Induktive Effekte
Auch +I- und -I-Effekte werden so sichtbar, zum Beispiel beim Vergleich der Addition von Brom an Ethen, Tetracholrethen (-I-Effekt) und 2,3-Dimethyl-2-buten (+I-Effekt). Dies zeigt Abb. 5 (zur Vergrößerung bitte anklicken). Bei der Darstellung der transparenten Oberfläche wird deutlich, welche Heteroatome und Substituenten die Ladungseffekte hervorrufen. Wie diese "Ladungsverteilung" berechnet wird, ist im Abschnitt zum (debug link record:lo_unit_subpage:tx_locore_domain_model_unitsubpages:861527) ausführlich erläutert.
Lewisformeln
Per Klick auf das Icon mit dem zweigeteilten Blatt oben rechts gelangt man auf eine Seite, die dieselbe Jmol-Animation zeigt. Zusätzlich werden hier die Lewisformeln der Edukte, Übergangszustände und Produkte in einer Übersicht dargestellt (Abb. 6, Platzhalter bitte anklicken). Die Animation der Reaktion kann sowohl über die Abspielleiste als auch per Klick auf die jeweiligen Lewis-Formeln gesteuert werden. Stets erscheint die jeweils hervorgehobene Lewisformel auch in dem Jmol-Applet.
Energie-Diagramme
Synchronisierung von Applet, Formel & Diagramm
Auf eine dritte Folie, die zusätzlich noch ein Energiediagramm zum Verlauf der betrachteten Reaktion zeigt (Abb. 7, Platzhalter bitte anklicken), gelangt man per Klick auf das Icon mit dem dreigeteilten Blatt (oben rechts). Die Position des Kastens im Energiediagramm entspricht der in der Animation gezeigten Situation und der jeweils hervorgehobenen Lewisformel. Klickt man in einen Bereich des Energiediagramms, erscheint auch die entsprechende Jmol-Struktur und die jeweilige Lewisformel wird hervorgehoben.Vergleichbarkeit der Energiekurven
Die Energieprofile einer Reaktionsgruppe sind qualitativ aufeinander abgestimmt. So wird zum Beispiel deutlich, dass die Ausbildung des pi-Komplexes bei der elektrophilen Addition von Brom an Tetrachlorethan (Abb. 8, links) durch die -I-Effekte der Chloratome energetisch aufwendiger ist als bei der Addition von Brom an 2,3-Dimethyl-2-buten (Abb. 8, rechts).
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- Das Molekulare Elektrostatische Potenzial (MEP)
Für die Darstellung der Ladungsverteilung auf den Moleküloberflächen wurden Berechnungen des Molekularen Elektrostatischen Potenzials (MEP) verwendet.
